BCN-四聚乙二醇-酰胺-馬來(lái)酰亞胺，BCN-PEG4-CONH-Mal的描述
2026-02-27
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BCN-PEG4-CONH-Mal 是一種結(jié)合了 BCN（苯并環(huán)丁烯）、四聚乙二醇（PEG4）、酰胺鍵（-CONH-） 和 馬來(lái)酰亞胺（Mal） 的多功能化合物，在生物化學(xué)、生物醫(yī)學(xué)研究和材料科學(xué)中具有廣泛應(yīng)用，以下是其詳細(xì)介紹：
一、結(jié)構(gòu)組成與功能
BCN 基團(tuán)
反應(yīng)特性：BCN 是一種高反應(yīng)活性的應(yīng)變環(huán)炔，能與疊氮基團(tuán)（-N?）發(fā)生無(wú)銅催化的 SPAAC 反應(yīng)（應(yīng)變促進(jìn)炔-疊氮環(huán)加成），生成穩(wěn)定的五元環(huán)產(chǎn)物。
應(yīng)用：用于生物分子的標(biāo)記、偶聯(lián)及點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，條件溫和且特異性高。
PEG4 鏈
結(jié)構(gòu)：由四個(gè)乙二醇單元組成的柔性鏈。
功能：
提高化合物的水溶性和生物相容性。
減少非特異性吸附，降低免疫原性。
為分子連接提供空間柔韌性。
酰胺鍵（-CONH-）
功能：穩(wěn)定連接 PEG 鏈和馬來(lái)酰亞胺基團(tuán)，確保分子結(jié)構(gòu)的完整性。
馬來(lái)酰亞胺（Mal）基團(tuán)
反應(yīng)特性：在 pH 6.5-7.5 下與巰基（-SH）發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)，形成穩(wěn)定的硫醚鍵。
應(yīng)用：特異性標(biāo)記含巰基的生物分子（如半胱氨酸殘基、硫醇化聚合物）。
二、核心特性
生物正交性
BCN 與疊氮基團(tuán)的反應(yīng)無(wú)需銅催化劑，條件溫和，適合活細(xì)胞標(biāo)記和體內(nèi)成像。
馬來(lái)酰亞胺與巰基的反應(yīng)高效且特異性高，避免干擾其他官能團(tuán)。
模塊化設(shè)計(jì)
分步偶聯(lián)：支持先通過(guò) BCN 反應(yīng)引入疊氮標(biāo)記的探針，再通過(guò)馬來(lái)酰亞胺反應(yīng)連接巰基修飾的分子，實(shí)現(xiàn)復(fù)雜生物分子的構(gòu)建。
正交性：兩種反應(yīng)互不干擾，可靈活調(diào)整順序。
生物相容性
PEG4 鏈增強(qiáng)水溶性，減少非特異性結(jié)合，延長(zhǎng)循環(huán)時(shí)間。
適用于藥物遞送、生物成像及生物材料制備。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物分子標(biāo)記
蛋白質(zhì)修飾：通過(guò)馬來(lái)酰亞胺與半胱氨酸的巰基結(jié)合，引入 BCN 基團(tuán)，進(jìn)一步與疊氮標(biāo)記的熒光染料或生物素偶聯(lián)，用于蛋白質(zhì)追蹤與分析。
核酸標(biāo)記：與胺修飾的寡核苷酸反應(yīng)，標(biāo)記 DNA 或 RNA 分子，便于分子雜交、測(cè)序或成像實(shí)驗(yàn)。
材料表面功能化
納米粒子修飾：通過(guò)馬來(lái)酰亞胺與納米粒子表面的巰基反應(yīng)，固定 PEG 鏈和 BCN 基團(tuán)，改善生物相容性、穩(wěn)定性和分散性。
生物傳感器表面：調(diào)節(jié)材料表面性質(zhì)（如親水性、疏水性），增強(qiáng)信號(hào)檢測(cè)靈敏度。
藥物遞送系統(tǒng)
靶向修飾：在藥物載體表面引入 BCN 基團(tuán)，通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)與疊氮修飾的靶向配體（如抗體、多肽）結(jié)合，實(shí)現(xiàn)藥物的精準(zhǔn)遞送。
智能材料構(gòu)建：利用 BCN 的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)特性，與其他含炔基的材料或分子構(gòu)建響應(yīng)性材料（如溫度、pH 或生物分子濃度觸發(fā)釋放）。
細(xì)胞研究工具
細(xì)胞標(biāo)記：將 BCN 與細(xì)胞膜蛋白的巰基偶聯(lián)，再通過(guò)點(diǎn)擊反應(yīng)引入疊氮熒光團(tuán)，實(shí)現(xiàn)細(xì)胞成像。
活體成像：利用近紅外熒光特性，追蹤細(xì)胞在體內(nèi)的動(dòng)態(tài)分布。
四、操作注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件：
短期保存：4℃ 干燥避光。
長(zhǎng)期保存：-20℃ 干燥避光，避免頻繁解凍。
溶解性：溶于大部分有機(jī)溶劑（如 DMF、DMSO）和水。
反應(yīng)條件優(yōu)化：
BCN-疊氮反應(yīng)：室溫下進(jìn)行，反應(yīng)時(shí)間視疊氮濃度而定（通常數(shù)小時(shí)）。
馬來(lái)酰亞胺-巰基反應(yīng)：pH 7.0 左右緩沖液中進(jìn)行，避免含硫還原劑（如 DTT）干擾。
穩(wěn)定性：
固體試劑密封避光保存。
DMSO 儲(chǔ)備液建議分裝冷凍保存，避免反復(fù)凍融導(dǎo)致降解。
關(guān)于我們:
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溫馨提示：供應(yīng)產(chǎn)品僅用于科研，不能用于人體！
相關(guān)產(chǎn)品：
endo-BCN-PEG12-NHS ester,CAS:2702973-70-2
endo-BCN-SS-NHS ester,CAS:2751350-71-5
endo BCN-PEG4-PFP ester,CAS:2741299-22-7
endo-BCN-pentanoic acid,CAS:2364591-80-8
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endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3
endo-BCN-PEG4-amine,CAS:1898221-77-6
endo-BCN-PEG5-amine
endo-BCN-PEG8-amine
