exo BCN-OH 是一種包含外向環(huán)辛炔（Exo-BCN）基團(tuán)和羥基（-OH）基團(tuán)的化學(xué)分子，其CAS號(hào)為1263291-41-3，化學(xué)式為C??H??O，分子量為150.22。

一、結(jié)構(gòu)與特性

1. Exo-BCN基團(tuán)：

• 結(jié)構(gòu)：Exo-BCN是環(huán)辛炔（Cyclooctene）的一種衍生物，具有一個(gè)八元環(huán)結(jié)構(gòu)和外向的雙鍵。與經(jīng)典的TCO基團(tuán)相比，Exo-BCN基團(tuán)的雙鍵位于外側(cè)，賦予分子不同的反應(yīng)性和立體化學(xué)特征。

• 反應(yīng)性：Exo-BCN基團(tuán)能夠與疊氮化物（-N?）發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），無(wú)需銅催化劑，反應(yīng)條件溫和（pH 7-8，室溫），具有高效性和良好的選擇性。這種反應(yīng)在生物正交化學(xué)中具有重要意義，可用于生物標(biāo)記、成像和藥物遞送等領(lǐng)域。

2. 羥基（-OH）基團(tuán)：

• 結(jié)構(gòu)：羥基是一個(gè)重要的親核基團(tuán)，能夠與多種分子進(jìn)行共價(jià)反應(yīng)。

• 反應(yīng)性：羥基可與酰氯、酸酐反應(yīng)生成酯，與鹵代物發(fā)生親核取代，與異氰酸酯反應(yīng)生成氨基甲酸酯。這些反應(yīng)為exo BCN-OH的進(jìn)一步化學(xué)修飾提供了可能，可用于制備各種BCN衍生物（如NHS、Mal、PEG等）。

二、物理性質(zhì)

• 外觀：淡黃色或白色半固體或固體，具體形態(tài)可能因分子量或制備條件而異。

• 溶解性：易溶于常用有機(jī)溶劑（如二氯甲烷、乙腈等），在水中的溶解性較差。在實(shí)際應(yīng)用中，常需輔以有機(jī)-水混合溶劑體系或表面活性劑來(lái)溶解。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物標(biāo)記與成像：

• exo BCN-OH的Exo-BCN基團(tuán)能夠與疊氮化物發(fā)生高效的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，因此廣泛應(yīng)用于生物標(biāo)記和分子成像研究。它能夠?qū)?biāo)記分子（如熒光探針、放射性標(biāo)記物等）與目標(biāo)分子結(jié)合，實(shí)現(xiàn)靈敏的檢測(cè)和成像。

2. 藥物遞送系統(tǒng)：

• exo BCN-OH可用于構(gòu)建藥物遞送系統(tǒng)。通過(guò)與藥物分子或載體分子中的疊氮化物反應(yīng)，將藥物分子或載體分子連接到BCN基團(tuán)上，實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送和釋放。羥基基團(tuán)有助于增加分子的親水性和生物相容性，降低藥物的免疫原性。

3. 生物分子交聯(lián)與功能化：

• exo BCN-OH可用于蛋白質(zhì)交聯(lián)、核酸研究和材料功能化等領(lǐng)域。通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)高效、精準(zhǔn)的分子交聯(lián)和標(biāo)記。例如，在蛋白質(zhì)研究中，exo BCN-OH可以與含有疊氮基團(tuán)的氨基酸殘基（如半胱氨酸）發(fā)生反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的定點(diǎn)修飾和功能化。

4. 材料科學(xué)：

• exo BCN-OH還可用于材料表面的功能化修飾。通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)將生物分子或功能性基團(tuán)固定在材料表面，改善材料的生物相容性和功能特性。

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