Cyclooctyne-O-NHS ester 是一種結(jié)合了 環(huán)辛炔（Cyclooctyne） 和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester） 的化合物，具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用前景。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：環(huán)辛炔-O-N-羥基琥珀酰亞胺酯

• 英文名稱：Cyclooctyne-O-NHS ester

• CAS號：1425803-45-7

• 分子式：C??H??NO?

• 分子量：279.29

• 外觀：淡黃色固體

• 純度：≥95%

• 溶解性：易溶于 DMSO（如125 mg/mL，即447.56 mM），也溶于大部分有機(jī)溶劑和水

• 儲存條件：-20℃ 干燥、密封、避光保存，避免頻繁解凍

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)活性

• 環(huán)辛炔部分：

• 環(huán)辛炔是一種應(yīng)變?nèi)矡N，具有較高的反應(yīng)活性。

• 能夠與含有氨基的化合物（如蛋白質(zhì)或多肽）發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的化學(xué)鍵連接。

• NHS 酯部分：

• NHS 酯是一種活性酯，能夠與氨基發(fā)生反應(yīng)，生成穩(wěn)定的酰胺鍵。

• 這種反應(yīng)在生物標(biāo)記和追蹤中發(fā)揮著重要作用。

三、主要應(yīng)用

1. 蛋白質(zhì)標(biāo)記和追蹤：

• Cyclooctyne-O-NHS ester 可以與含有氨基的蛋白質(zhì)或多肽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為蛋白質(zhì)標(biāo)記和追蹤的理想工具。

• 通過標(biāo)記特定的蛋白質(zhì)，可以追蹤其在細(xì)胞內(nèi)的分布和動態(tài)變化，從而揭示這些蛋白質(zhì)在生物過程中的作用。

2. 生物傳感和成像：

• Cyclooctyne-O-NHS ester 具有熒光性質(zhì)，可用于構(gòu)建高靈敏度的生物傳感器，用于檢測生物體內(nèi)的各種分子變化。

• 通過將其與特定的生物分子結(jié)合，可以觀察生物分子的分布和相互作用，從而揭示生物體內(nèi)的各種生物過程。這種成像技術(shù)具有分辨率高、非侵入性等優(yōu)點，在細(xì)胞生物學(xué)、發(fā)育生物學(xué)等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值。

3. 抗體-藥物偶聯(lián)物（ADC）：

• Cyclooctyne-O-NHS ester 還可以作為 ADC 的連接橋，用于將抗體與藥物分子連接起來，形成具有靶向性的藥物遞送系統(tǒng)。

• 此外，它還被用作 ADC 的毒素部分，對特定細(xì)胞（如 HEK293 細(xì)胞）造成嚴(yán)重?fù)p傷。

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