Tetrazine-PEG17-NHS ester，四嗪-十七聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯的介紹
2026-03-04
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Tetrazine-PEG17-NHS ester 是一種結合了 四嗪基團、十七聚乙二醇（PEG17）鏈 和 NHS酯基團 的高分子偶聯(lián)試劑，廣泛應用于生物醫(yī)學研究、材料科學及化學生物學領域。以下是其詳細介紹：
一、化學結構與性質
分子式：C??H??N?O??
分子量：1133.25
外觀：紅色固體
溶解性：易溶于水及大部分有機溶劑（如DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等）。
穩(wěn)定性：對光、熱和水分敏感，需在 -20°C 下避光、干燥保存，避免反復凍融。
二、功能基團與作用
四嗪基團（Tetrazine）
提供高速、特異的生物正交點擊反應位點，可與 反式環(huán)辛烯（TCO） 或 降冰片烯（Norbornene） 發(fā)生超快逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應，無需催化劑。
反應速率極快（二級速率常數(shù) > 800 M?1s?1），適用于快速標記或偶聯(lián)場景。
PEG17鏈（十七聚乙二醇）
提升水溶性，形成親水化層，降低非特異性吸附。
提供足夠的空間緩沖，減少空間位阻，提高標記效率。
可調節(jié)鏈長以優(yōu)化藥代動力學（如延長循環(huán)時間、降低免疫原性）。
NHS酯基團（N-羥基琥珀酰亞胺酯）
可與含氨基（-NH?）的分子（如蛋白質、抗體、多肽、氨基化核酸或表面）發(fā)生酰胺化反應，形成穩(wěn)定的共價鍵。
實現(xiàn)四嗪基團的共價連接，用于后續(xù)點擊化學反應。
三、核心優(yōu)勢
雙功能性
NHS酯實現(xiàn)對氨基的快速偶聯(lián)；四嗪基團通過IEDDA反應實現(xiàn)超快、無金屬催化的點擊連接。
高水溶性
PEG17鏈段提升試劑在水相中的溶解度，適用于生物體系。
快速動力學
氫取代的四嗪相較于甲基取代的四嗪表現(xiàn)出至少10倍以上的反應速率提升。
空間位阻克服
長PEG鏈可將四嗪基團“伸出"至目標分子表面，降低空間阻礙，提高標記效率。
模塊化設計
一次NHS酯偶聯(lián)后，可通過不同的TCO修飾分子實現(xiàn)多種功能（如藥物、探針、配體），極大提升平臺的通用性。
生物相容性
在溫和的pH（7.2–7.4）和常規(guī)生理溫度下即可完成反應，對活細胞和活體組織友好。
四、應用領域
納米載體表面功能化
脂質體、聚合物膠束或金屬納米粒子表面先接Tetrazine-PEG17，后接TCO標記的靶向配體或藥物，實現(xiàn)靶向遞送。
可控/刺激響應釋放系統(tǒng)
在TCO藥物前體中嵌入酯鍵或酶切位點，Tetrazine-TCO交叉后在腫瘤微環(huán)境（低pH、特定酶）觸發(fā)藥物釋放。
體內/體外生物成像
Tetrazine-PEG17標記的抗體或細胞表面，隨后加入TCO熒光染料或放射性探針，實現(xiàn)快速、高對比度成像。
細胞治療與追蹤
將Tetrazine-PEG17接到治療細胞表面，后續(xù)通過TCO標記的報告分子進行標記與追蹤。
PROTAC技術
在蛋白降解靶向嵌合體（PROTAC）設計中，四嗪基團可與TCO修飾的E3連接酶配體結合，構建降解靶蛋白的分子工具。
材料科學
修飾納米顆粒（如金納米顆粒、量子點）表面，降低聚集傾向，同時引入靶向功能，優(yōu)化其分散性與穩(wěn)定性。
用于合成更復雜的生物活性分子，通過與藥物分子或生物分子的氨基反應，實現(xiàn)功能化修飾。
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